山鸡(陈小春饰)生长于贫穷落后的屋村,与包皮(林晓峰饰)、巢皮(朱永棠饰)、大天二(谢天华饰)从小就在一起鬼混。当他十二岁那年,对面搬来了一家澳门移民,其中的一个小女孩芝芝(梁咏琪饰)令山鸡神魂颠倒,从那时起山鸡就偷偷爱上了芝芝,并经常帮她赶走欺负她的人,两人遂结为好友。
随着时间的推移,两人渐渐长大。山鸡正式加入了黑社会,成为一名古惑仔,芝芝不愿与古惑仔往来,渐渐与山鸡疏远,令山鸡黯然神伤。一日山鸡与大哥到夜总会谈判,却意外发现芝芝做了舞女,原来芝芝的母亲身患重病,急需一笔钱治病,山鸡决定帮助芝芝。芝芝的母亲觉得山鸡的为人不错,在临终前把芝芝托付给山鸡。
就在山鸡决定送芝芝回澳门时,B哥带他去谈判,福建帮老大怀疑B哥欲动手被山鸡发现,山鸡先下手为强,混乱中山鸡杀掉福建帮老大,只好躲藏起来,与芝芝失去了联络。一个偶然机会山鸡与芝芝重逢,两人欣喜若狂,决定结婚。可是造化弄人,在两人婚礼当天,山鸡的大哥被人追杀,山鸡抛下芝芝去营救大哥,结果又误杀一人,被警察当场抓住,判入狱四年,从此芝芝音讯全无。
若干年后,山鸡已经成为洪兴大哥,在一次酒会上又遇到了芝芝,可是芝芝此时已经是伦敦黑社会老大的妻子,但是这次见面又让两人的旧情复发,山鸡对芝芝有展开新一轮的追求。最后虽然山鸡成功的与芝芝再度走在一起,可是造化弄人,两人注定是有缘无份,芝芝终被暗杀......................

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